Джон Кеннеди-младший, чей образ неизменно притягивал внимание публики, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин, в то время работавшая в сфере моды и публицистики, произвела на него впечатление не только внешностью, но и острым умом, независимым характером. Их общение развивалось постепенно, без лишней огласки.
Отношения пары, за которыми жадно следили таблоиды, долгое время оставались неофициальными. Они появлялись вместе на светских мероприятиях, но избегали публичных комментариев. Лишь в 1996 году, после нескольких лет ухаживаний, пара тайно обручилась. Их свадьба в сентябре того же года на острове Камберленд стала событием, тщательно скрываемым от прессы. Церемония была небольшой, приватной, что отражало их общее желание уберечь личную жизнь от навязчивого внимания.
Их брак, продлившийся менее трех лет, со стороны казался союзом двух ярких, успешных людей. Однако близкие отмечали глубокую привязанность и взаимную поддержку между ними. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив ее незавершенной и навсегда вписав в американский культурный ландшафт как один из самых романтичных и печальных сюжетов.